réaction de synthèse de l'aspirine

 

L'équation de la réaction de synthèse de l'aspirine est de la forme : a) Déterminer le réactif limitant b) Calculer la masse d'aspirine obtenue si le rendement était de 100 %. Comment expliquer cette réaction de synthèse au niveau microscopique ? 1. 3. C’est la réaction de synthèse de l’aspirine utilisée dans le TP : (aspirine) Synthèse de l’aspirine : - Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5,0 g d'acide salicylique. Réaction de l’aspirine (acide acétylsalicylique) avec la soude — Deuxième partie. Mettre l’aspirine à sécher sur un papier filtre 3 Identification de l’asprine Pour identifier l’aspirine, nous allons comparer le produit obtenu avec de l’aspirine du commerce et de l’acide salicylique par CHROMATOGRAPHIE Préparer un peu d’aspirine synthétisée en solution dans l’éthanol . On prépare l’aspirine par réaction entre l’acide salicylique (acide hydroxy-2-benzoïque, solide blanc toxique) et l’an-hydride acétique (anhydride éthanoïque, liquide très irri- tant et très corrosif). 3) On dit que le paracétamol est obtenu via une réaction sélective. L'équation de la réaction est : C 7 H 6 O 3 + C 4 H 6 O 3 =C 9 H 8 O 4 + C 2 H 4 O 2. Etape 4: Contrôle de pureté de l’aspirine brute. Equation de la réaction modélisant cette transformation: DOC1/ La réaction de synthèse • On prépare l'aspirine (ou acide acétylsalicylique) par réaction entre l'acide salicylique et l'an-hydride acétique . Préparation. 1 Synthèse à partir de l'acide salicylique. A) L’utilisation d’un montage à reflux. C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux et il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus. Le chauffage à reflux sert à chauffer plus rapidement sans perdre de liquide par évaporation. SPIR : pour spirea genre des plantes auxquelles appartient la reine des prés. Elle n’est souvent pas pure et une ou plusieurs étapes de purification s’imposent. SYNTHESE de l’aspirine Stratégies de synthèse en chimie organique La réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque conduit à l’aspirine (acide acétylsalicylique). De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à partir de phénol (C6H5OH). L’aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament bien connu qui est synthétisé par acétylation de l’acide salicylique. Dans cette activité expérimentale nous réaliserons la réaction de synthèse de l’aspirine dont l’équation est la suivante : MODE OPERATOIRE. Les deux groupes fonctionnels (ou caractéristiques) de l'aspirine sont : aspirine : acide salycilique : L'aspirine peut être obtenue par action de l'acide acétique ou éthanoïque sur le groupe hydroxyle -OH de l'acide salicylique; il s'agit d'une réaction d'estérification, lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester. Observer les pictogrammes des réactifs utilisés (document 4). La synthèse chimique consiste à préparer un produit à partir de matières premières fournies par l’industrie chimique.La synthèse de l’aspirine est réalisée par réaction entre l’acide salicylique et l'anhydride éthanoïque ( ou acétique) : la réaction est accélérée par les ions H+ provenant d’une solution d’acide sulfurique concentrée. L'aspirine est un médicament connu depuis fort longtemps, consommé dans l'antiquité sous forme de décoction de feuilles de saule, et l'un des favoris de l'automédication aujourd'hui. Soit n o (asp) la quantité d'aspirine présente dans le comprimé étudié. L’aspirine est synthétisée par une réaction appelée ... En s’aidant de la réaction précédente, compléter l'équation de la réation de synthèse de l’aspirine à partir de l’aide éthanoïque et de l’aide saliylique. ) 10)On obtient environ 4 g d'aspirine , ce qui correspond à un rendement r= 4/6,48 = 61%. Synthese de l'aspirine equation bilan. La ... sauf l’effet antiseptique. Cette réaction est une réaction lente et limitée. La réaction de synthèse de l'aspirine est la suivante . C’est la réaction de synthèse de l’aspirine utilisée dans le TP : (aspirine) Synthèse de l’aspirine: - Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5,0 g d'acide salicylique. Pouvez vous m'aider et pouvez vous me corriger ? I. Généralités sur l’aspirine Il y a 2400 ans, du temps d’Hippocrate, les décoctions de feuilles de saule étaient déjà utilisées pour combattre la fièvre (antipyrétique) et la douleur (analgésique). Lors de ce nouveau TP nous avons été amenés à réaliser la dernière étape de la synthèse industrielle de l'aspirine. La réaction utilisée pour réaliser la synthèse de l’aspirine est une réaction de synthèse d’un ester (fabrication d’un groupement ester) Si on remplaçait l’anhydride acétique pour obtenir l’acide acétylsalicylique à partir de l’acide salicylique on utiliserait acide éthanoïque : http://thierry.col2.free.fr/restreint/exovideo_lycee/TS_chapitre/ch19_synthese_selectivite_chim_orga.htm Aspect microscopique des réactions 1. Dans une fiole jaugée de 100 mL, on verse 6,0 g d’aspirine obtenue expérimentalement. de l’aspirine à faible dose en prévention primaire et secondaire des maladies cardiovasculaires Avec le soutien de la . De nos jours, comme nous venons de le voir, elle est synthétisée en grande quantité. Buts. C’est le médicament le plus utilisé dans le monde. À titre d’exemple, la superficie de la ville de Paris couvre 10 500 hectares. TP13 C9 Synthèse de l’aspirine Objectifs : Réaliser une étape de la synthèse de l’aspirine : la réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique ; Purifier le produit obtenu par recristallisation et l’identifier ; L’aspirine est un antipyrétique (qui combat la fièvre) … 2 Synthèse de l'aspirine. Prévoir la géométrie de la molécule autour de l’atome de carbone repéré par un astérisque rouge. ( c) · 2 Synthèse de l’aspirine. 2.1. En 1853, Gerhardt réussit la synthèse de l’acide acétylsalicylique. La dernière étape de cette synthèse est la réaction entre l’acide salicylique et l’acide éthanoïque (acide acétique). Le groupe caractéristique anhydride d’acide est : –CO–O–CO de formule générale R–CO–O–CO–R’ A11c. Calculer le rendement de cette synthèse. Télécharger en PDF . Synthèse de l’aspirine avec l’anhydride éthanoïque En utilisant l’anhydride d'éthanoïque à la place de l’acide éthanoïque, la réaction d’estérification est rapide et totale. Publié le 29 janvier 2015 par scphysique. Dans ce TP, on va préparer l’aspirine par réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique : l’aspirine est l’acide acétylsalicylique. Calculer le rendement effectif r de cette réaction. és. La synthèse de l'aspirine est donc une nécessité : un saule a besoin d'une superficie de terre d'environ 20 m2 pour son développement et pourrait fournir 2,6 kg d'aspirine par extraction de l'acide salicylique puis synthèse de l'acide acétylsalicylique. O. C. acide salicylique + anhydride acétique acide acétylsalicylique (= aspirine) DOC2/ Le mécanisme réactionnel . En effet, comme le réfrigérant est placé à la verticale sur le bord du col du ballon, les vapeurs créées sont condensées dans le réfrigérant et puis retombe dans le ballon. N° 11 de Chimie : Synthèse de l’aspirine Objectif : Réaction entre un anhydride d’acide et un alcool. indications de l'aspirine (il n'agit pas sur l'agrégation plaquettaire). Hippocrate conseillait déjà une préparation à partir de l'écorce du saule blanc pour soulager les douleurs et les fièvres. Ajouter 60 mL d'eau glacée et mélanger la préparation dans un bain de glace. C’est la réaction de synthèse de l’aspirine. Synthèse de l'aspirine - TPE. En s’inspirant de l’équation de la réaction de synthèse de l’aspirine, donnée ci-dessous, écrire la formule topologique de cette espèce minoritaire. 5.2.L 'acide sulfurique sert de catalyseur pour la réaction. Celle-ci se divise elle même en plusieurs étapes que nous avons effectuées au cours de deux séances. … AE20 . Télécharger Enregistrer. L’aspirine est un antipyrétique (qui combat la fièvre) et un analgésique (qui diminue ou supprime la douleur). R–COOH + R’OH = R–COOR’ + H2O... Lors de la synthèse de l’aspirine, on utilise comme réactif, en plus de l’acide salicylique, de l’anhydride acétique qui est un anhydride d’acide. L'équation de la réaction nouspermet d'affirmer que si la réaction était totale (disparition totale du réactiflimitant), on obtiendrait 3,6 10-2mol d'aspirine , soit une masse de 3,6 10-2*180 = 6,48 g . Documents : L' écorce de saule est connue depuis l' Antiquité pour ses vertus curatives. Agir : Synthétiser des molécules/ Stratégie de la synthèse organique Préparation du TP « Synthèse de l’aspirine » La synthèse de l’aspirine est basée sur une réaction d’estérification, du type : O R OH + HO + H R' R O R' + H2O O 1. INTRODUCTION L’aspirine (ou acide acétylsalicylique), fait partie de la famille des salicylés. On réalise la synthèse de l'acide acéthylsalicylique ( aspirine) par une réaction de m 1 = 20,0 g d'acide salicylique et V 2 = 30 ,0 mL d'anhydride acétique de masse volumique m 2 = 1,00 g/mL. La réaction est catalysée par les ions H+. L’aspirine agit efficacement sur trois symptômes majeurs : la douleur, la fièvre et l’inflammation. En voilà le compte-rendu : Protocole : Objectif : Synthétiser de l'aspirine … La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie. On réalise la synthèse de l'aspirine à partir de l'acide salicylique et d'anhydride éthanoïque, ce qui donne l'acide acéthylsalicylique (aspirine) et l'acide éthanoïque. Définir ce qu’est une réaction sélective. Puis donner la masse molaire de l’aspirine. SYNTHÈSE DE L’ASPIRINE. Tu peux retrouver le mécanisme de l'acylation ici . Calculer le rendement de la synthèse. Rechercher les risques que peut présenter leur manipulation et s’organiser en conséquence (rabat IV du livre). Message par paul » mer. Le mélange chauffe 20 minutes à 55°C. La dernière étape de la synthèse industrielle de l'aspirine est une réaction de ce type. Comme les coefficients stoechiométriques dans la réaction de synthèse de l’aspirine sont de un, l’anhydride est bien en excès par rapport à l’acide salicylique : l’acide salicylique est le réactif limitant. Prélèvement sous hotte aspirante d’anhydride éthanoïque (et d'acide sulfurique concentré) Mise en place de l'erlenmeyer sur la plaque chauffante. Thème : AGIR, Défis du XXI ème siècle Act.exp.20 : Synthèse de l’aspirine Ch14-TP20 I. Titrage et contrôle de la pureté. II. 1070 mots 5 pages. 3 messages • Page 1 sur 1. paul . a) Écrire l'équation de la réaction d’estérification à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool. C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux et il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus. SPIR : pour spirea genre des plantes auxquelles appartient la reine des prés. Cette activation se fait par le transfert d'un proton H+ depuis l'un des deux groupements alcool de l'acide sur d'un des deux carboxyles de l'anhydride. Réaliser une étape de la synthèse de l’aspirine : la réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique ; Purifier le produit obtenu par recristallisation et l’identifier. Synthèse de l’aspirine . On réalise d’abord la synthèse de l’acide salicylique à partir du phénol. La synthèse de l'aspirine Principe: Réaction d'estérification entre acide o-hydroxybenzoïque ( acide salicylique ) et anhydride acétique : C O OH CH3 O O C + C H3 C O OH H+ l'aspirine est donc l'éthanoate d'o-hydroxybenzoyle ( acétate de salicylyle ) Mode opératoire: Synthèse: Introduire 10 g d'acide salicylique sec ( solide blanc ) et 14 ml d'anhydride acétique. 3.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) 3.2 Température de fusion; 3.3 Spectre RMN 1 H; 4 Références Donner une des raisons qui font qu'un industriel puise plutôt avoir recours à l'utilisation du composé artificiel. Cet article présente les aspects chimiques de la molécule (structure et synthèse), ainsi que ses effets. On fait ensuite réagir avec l’anhydride éthanoque l’acide salicylique obtenu. Modérateur : moderateur. Or 1 ha = 10 (103 m² donc la surface en ha est : = 3,0 ( 104 ha. Prélèvement de l'acide salicylique. Les anhydrides d'acide constituent un famille de composés chimique. Dans notre cas, nous avons réalisé la synthèse de l'aspirine en utilisant de l'anhydre d'acide éthanoïque au lieu d'un acide carboxylique. C) La filtration sur Büchner ou sous vide. Écrire l’équation de la réaction de l’aspirine avec la soude sachant que le groupe ester donne le groupe hydroxyle. Synthèse et identification de l`aspirine. La synthèse de l’acide acétylsalicylique, principe actif de l’aspirine, peut être réalisée au laboratoire à partir d’acide salicylique et d’anhydride éthanoïque. 2015 22:42 Bonjour, Voilà j'ai beaucoup de mal à finir de répondre aux questions. On ajoute aux deux réactifs quelques millilitres d’acide sulfurique jouant le rôle de catalyseur (le catalyseur accélère la réaction). En 1829, un pharmacien français concentre sa préparation et en extrait des cristaux solubles qu'il baptise salicyline (du latin salix). Activité 8 : Synthèse d’un médicament, l’aspirine Réactions chimiques Introduction : Avec les progrès de la chimie, lessynthèsesd’espèces chimiques servant à la composition des médicaments se sont développées. Re : Aspirine mécanisme de synthèse Attention : cette réaction se fait la plupart du temps en présence d'acide sulfurique qui catalyse la réaction en activant l'anhydride éthanoïque. N° 11 de Chimie : Synthèse de l’aspirine Objectif : Réaction entre un anhydride d’acide et un alcool. 1.2. synthèse de l'aspirine. Chapitre V Synthèse et dosage de l'aspirine Leçon I Synthèse d'aspirine obtenue avec un rendement de 100% serait égale à n'. De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à partir de phénol (C6H5OH). 2.1. La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie. Hémi synthèse de l’aspirine I. II. - Préparer un bain marie, l'eau doit être à 70°C (à contrôler avec un … ➜ Comment réaliser la synthèse d’un solide tel que l’aspirine ? Est-il possible de synthétiser l’aspirine avec un rendement de 100 % ? Introduire dans un ballon sec 3,0 g d’acide salicylique ainsi que 5,0 mL d’anhydride éthanoïque. La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide (aspirine) éthanoïque. La fabrication industrielle de l’aspirine (acide acétylsalicylique) se fait à partir de matières premières de l’industrie chimique : le phénol et l’anhydride éthanoque. Synthèse de l’aspirine Synthèse de l’aspirine I. 1) Synthèse de l’aspirine: - Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5,0 g d'acide salicylique. Nous verrons d'abord l'aspect chimique de cette synthèse, puis les moyens qu'utilise l'homme pour l'obtenir. Donc attention aux muqueuses oculaires et respiratoires. LC10 TP13 paracetamol - tpe physique. 2 - Synthèse de l'aspirine. 1.3. C’est par ce procédé que la synthèse de l’aspirine a été réalisée pour la première fois en 1897 par le chimiste allemand Hoffmann, étymologiquement l’aspirine se définit : A: pour acétylation réaction utilisés lors de la synthèse chimique. Diaporama à consulter: " Principe de la cristallisation" (Laboratoire) Préparation et purification de l'aspir i ne. Polarisation de liaisons Une liaison covalente entre 2 atomes différents est généralement polarisée. TP11 : Synthèse de l’aspirine. Elle fait intervenir l'anhydride éthanoïque et le groupe -OH de l'acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique). 1) Réaliser la synthèse de l’aspirine en utilisant 3,0 g d’acide salicylique et 7,0 mL d’anhydride éthanoïque (alors introduit en excès) en présence d’acide sulfurique concentré (5 gouttes). T.P. Nécessité de l’aspirine de synthèse ( Quarante mille tonnes d’aspirine : 40 (103 t = 4,0 (104 t = 4,0 (107 kg ( Un saule pourrait fournir 2,6 kg donc il faudrait : = 15 (106 saules ( Un saule couvre une superficie de 20 m² , donc la surface en m² serait : 15 (106 (20 = 30 (107 m². 1) Pratiquer des techniques de laboratoire utilisées en chimie organique comme. On ajoute 10 mL d’éthanol pour faciliter la dissolution de l’aspirine, on agite, puis on complète avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge et on agite à nouveau. Préparation de la synthèse de l`aspirine. Construire le modèle moléulaire de l’aspirine. Etape 5: Purification de l’aspirine II- La réaction chimique : Identifier les espèces chimiques mises en jeu La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide sulfurique : 1. Cette réaction est une réaction lente et limitée. ... Lors de la synthèse de l’aspirine, on utilise comme réactif, en plus de l’acide salicylique, de l’anhydride acétique qui est un anhydride d’acide. Les anhydrides d’acide constituent un famille de composés chimique. On dit que le paracétamol est obtenu via une réaction sélective: à l’aide de cet exemple définir une réaction sélective et un réactif chimiosélectif. L’experience est faite en quatre étapes : la transformation, le traitement, la purification et l’identification. 2 CONTENU Avant-propos 3 Synthèse: Ce qu’il faut savoir à propos de l’aspirine 4-5 Plus loin dans cette brochure, vous trouverez les réponses aux questions suivantes: • Qu’est ce qu’une thrombose? Dans notre cas, nous avons réalisé la synthèse de l'aspirine en utilisant de l'anhydre d'acide éthanoïque au lieu d'un acide carboxylique. 18. * … Montre plus. b) Écrire l'équation de la réaction de synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique. M (asp)- m (asp) ≈ 3,6 x 10 – 2 x 180- m (asp) ≈ 6,5 g- Pour cette réaction, le rendement est proche de 1. Quelles interactions permettent d’interpréter son déroulement ? Pour avoir un meilleur rendement, au lieu d'un acide carboxylique, on utilise un anhydride d'acide. La synthèse de l'aspirine se fait à partir de l'anhydride acétique et de l'acide salicylique selon la réaction d'équation-bilan : CH3-CO-O-CO-CH3 + HO-C6H4-CO2H -----> CH3CO2-C6H4-CO2H + CH3-CO2H.